(диметилбензолы) (СН
3)
2 С
6 Н
4, мол. м. 106,16; бесцв. жидкости (табл. 1) с запахом бензола. Смешиваются с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом; р-римость в воде менее 0,015%. Табл. 1. - СВОЙСТВА КСИЛОЛОВ
К.-типичные ароматич.
углеводороды;
легко алкилируются, хлорируются, сульфируются, нитруются; легкость замещения уменьшается в ряду: м-К.>
о- К.
>п- К.
Из К. производят ряд важных пром. продуктов. Так, частичным окислением К. (НNО
3, Сr
2 О
3 или КМnО
4) синтезируют толуиловые к-ты, превращающиеся при окислит. декарбоксилировании в крезолы, окислением о-К.
в паровой фазе при 450-600'С (кат.-V
2 О
5 на SiO
2) - фталевый ангидрид. Глубоким окислением
о-, м- или л-К.
…
Далее
(диметилбензолы) (СН
3)
2 С
6 Н
4, мол. м. 106,16; бесцв. жидкости (табл. 1) с запахом бензола. Смешиваются с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом; р-римость в воде менее 0,015%. Табл. 1. - СВОЙСТВА КСИЛОЛОВ
К.-типичные ароматич.
углеводороды;
легко алкилируются, хлорируются, сульфируются, нитруются; легкость замещения уменьшается в ряду: м-К.>
о- К.
>п- К.
Из К. производят ряд важных пром. продуктов. Так, частичным окислением К. (НNО
3, Сr
2 О
3 или КМnО
4) синтезируют толуиловые к-ты, превращающиеся при окислит. декарбоксилировании в крезолы, окислением о-К.
в паровой фазе при 450-600'С (кат.-V
2 О
5 на SiO
2) - фталевый ангидрид. Глубоким окислением
о-, м- или л-К. действием HNO
3 или О
2 воздуха в жидкой фазе при 100-300°С и 4 МПа (кат.-бромиды Мn или Со) получают соотв. фталевую, изофталсвую и тсрсфталевую к-ты. Нитрованием смеси К. получают смесь изомерных диметилнитробензолов, восстановлением к-рой синтезируют ксилидины. Пиролизом n-К. при 800-1000 °С получают поли-л-ксилилен. К. конденсируются с СН
2 О, образуя полимеры с мол. м. <1000. Парофазным окислит. аммонолизом К. в присут. катализатора при 370-510 °С и 0,035-0,21 МПа получают фталодинитрилы. В пром-сти смеси изомерных К., т. наз. техн. ксилол, получают разл. способами (табл. 2). Табл. 2. СОСТАВ ТЕХНИЧЕСКОГО КСИЛОЛА, ПОЛУЧЕННОГО РАЗЛИЧНЫМИ СПОСОБАМИ, % по массе
| | | | | | |
| | Соединение | Катал итич. риформинг бензина | Пиролиз бензина, подвергнутого гидроочистке | Диспропорционирование толуола, трансалкилирование толуола и ароматич. углеводородов С, | |
| | Этил бензол | 15-20 | 40-45 | 1-2 | |
| | о-К. | 19-23 | 13-16 | 23-25 | |
| | м-К. | 35-45 | 25-30 | 45-50 | |
| | п-К. | 18-20 | 12-18 | 22-25 | |
| | | | | | |
о-К.
чистоты выше 99% выделяют четкой ректификацией, м-К. чистоты выше 98%-экстракцией смесью HF и BF
3, образующей с ним комплексы, а также сульфированном H
2SO
4 с послед. гидролизом полученной сульфокислоты; п-К.
чистоты выше 99% выделяют адсорбцией на катионзамещенных цеолитах и низкотемпературной кристаллизацией (адсорбц. способы имеют лучшие технико-экономич. показатели). п-К. можно получать также селективным алкилированием толуола метанолом в присут. сверхвысококремнеземных цеолитов. К.-р-рители лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам. Для К. КПВ 3,0-7,6%, т. всп. 29 °С; для
о-, м- и
п- К.
т. самовоспл. 499, 563 и 564 °С соответственно. К. обладают наркотич. действием, аналогичным действию бензола и толуола; ПДК 50 мг/м
3.
Лит.:
Сулнмов А. Д., Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья. М.. 1975; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 24, N. Y.. 1984, p. 709 44.
В. Я. Данюшевский.
Свернуть
В закладки будет добавлено толкование к данному слову в данном словаре. Закладки сохраняются на Вашем компьютере в cookie. Если Ваш браузер не поддерживает cookie или такая возможность отключена, то сохранение закладок будет не возможно.