(нафталинсульфоновые к-ты), соед. общей ф-лы С 10 Н 8-n(SО 3 Н)n, бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств. в этаноле, диэтиловом эфире, конц. минер. к-тах, воде; с водой образуют кристаллогидраты, поэтому для идентификации Н. часто используют разл. функц. производные, напр. эфиры, сульфохлориды.
Н. обладают св-вами ароматич. сульфокислот. Под действием амальгамы Na или при нагр. в разб. H2SO4 нафталин-моносульфокислоты легко десульфируются; при щелочном плавлении и гидролизе превращ. в нафтолы. Сульфирование 1- и 2-Н. происходит преим. в незамещенное бензольное кольцо. Для 1-Н. р-ция с олеумом идет гл. обр. по положениям 5 и 6, хуже-по положению 7, сульфирование по положению 8
…
Далее
(нафталинсульфоновые к-ты), соед. общей ф-лы С 10 Н 8-n(SО 3 Н)n, бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств. в этаноле, диэтиловом эфире, конц. минер. к-тах, воде; с водой образуют кристаллогидраты, поэтому для идентификации Н. часто используют разл. функц. производные, напр. эфиры, сульфохлориды.
Н. обладают св-вами ароматич. сульфокислот. Под действием амальгамы Na или при нагр. в разб. H2SO4 нафталин-моносульфокислоты легко десульфируются; при щелочном плавлении и гидролизе превращ. в нафтолы. Сульфирование 1- и 2-Н. происходит преим. в незамещенное бензольное кольцо. Для 1-Н. р-ция с олеумом идет гл. обр. по положениям 5 и 6, хуже-по положению 7, сульфирование по положению 8 не происходит; для 2-Н.-по положению 5, хуже-6. Дальнейшее сульфирование приводит к 1,3,5-, 1,3,6-и 1,3,7-сульфопроизводным, к-рые при повыш. т-ре и (или) в присут. катализатора изомеризуются друг в друга; так, при 234 °С в 100%-ной H2SO4 (кат.-НgSО 4) достигается равновесие с содержанием 54% 1,3,6-сульфопроизводного. Нафталин-1,3,5- и нафталин-1,3,7-трисульфокислоты при дальнейшем сульфировании дают нафталин-1,3,5,7-тетрасульфокис-лоту.
В пром-сти Н. получают непосредств. сульфированием нафталина (см. схему). Так, нафталинмоносульфокислоты синтезируют действием на нафталин 96%-ной H2SO4. При 20-50 °С образуется гл. обр. 1-Н.; повышение т-ры до 150-165 °С способствует изомеризации 1-Н. в 2-Н. (смесь содержит 85% 2-Н. и 15% 1-Н.). 2-Н. выделяют из смеси, отгоняя с водяным паром нафталин, получающийся при гидролизе 1-Н в смеси. Индивидуальную 1-Н. синтезируют сульфированием нафталина хлорсульфоновой к-той или SO3 при 30 °С в присут. дихлорэтана, дихлорметана или нитротолуола.
Смесь нафталин-1,5- и нафталин-1, 6-дисульфокислот получают сульфированием нафталина олеумом при т-ре до 50 °С; 1,5-дисульфопроизводное из смеси выделяют в виде динатриевой соли (выход 53%), 1,6-дисульфопроизвод-нос - обработкой Са(ОН)2 с послед. упариванием р-ра. Индивидуальную нафталин-1.5-дисульфокислоту получают сульфированием нафталина хлорсульфоновой к-той или SO3 при повыш. т-ре в дихлорэтане. Смесь нафталин-2,6- и нафталин-2,7-дисульфокислот в соотношении 2:1 м. б. получена при действии моногидрата H2SO4 на нафталин при 135-175 С С с послед. выделением 2,6-дисульфопроизводного в виде динатриевой соли и высаливанием 2,7-дисульфо-производного. Индивидуальную нафталин-2,7-дисульфокис-лоту синтезируют действием на нафталин SO3 в газовой фазе.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТ
* Т. пл. хлорангидрида 68 °С. ** d4251,441; т. ил. хлорангидрида 78 °С. *** d4201,493.
Смесь нафталин-1,3,5- и нафталин-1,3,6-трисульфокислот (соотношение 2,5:1) получают сульфированием нафталина 65%-ным олеумом при 90 °С. Нафталин-1,3,6-трисульфокис-лота м. б. также получена сульфиро
…
Перейти к полному виду статьи
Свернуть
В закладки будет добавлено толкование к данному слову в данном словаре. Закладки сохраняются на Вашем компьютере в cookie. Если Ваш браузер не поддерживает cookie или такая возможность отключена, то сохранение закладок будет не возможно.