Поиск по словарю Химический словарь

  • В закладки
    В закладки будет добавлено толкование к данному слову в данном словаре. Закладки сохраняются на Вашем компьютере в cookie. Если Ваш браузер не поддерживает cookie или такая возможность отключена, то сохранение закладок будет не возможно.

    Назарова Реакция

    циклизация дивинилкетонов в замещенные циклопентеноны, напр.:

    3033-7.jpg

    Р-цию осуществляют нагреванием (обычно при 50-100°С) дивинилкетонов (их получают гидратацией дивинилацетиле-новых углеводородов или др. способами) с Н 3 РО 4, H2SO4, НСl или др. к-той. Получение циклопентенонов с геминаль-ными заместителями требует более жестких условий. Незамещенный циклопентенон этим методом получить нельзя. Выходы циклопентенонов достигают 70-80%.

    Побочные продукты - 2-гидроксициклопентаноны, тетра-гидро-2-пираноны и в-ва, образующиеся в результате миграции кратной связи в цикле.

    Н. р.-стереоселективная конротаторная электроциклич. р-ция. Она м. б. использована для лаб. синтеза структурных аналогов прир. соед. с азуленовой, стероидной или терпе-новой структурой.

    Р-ция открыта И. Н. Назаровым в 1941.

    Лит.: Назаров И. Н., "Успехи химии", 1951, т. 20, в. 1, с. 71-103; Елизарова А. Н., Химия циклопентенонов, М., 1966. В. Б. Мочалин.