Поиск по словарю Химический словарь

  • В закладки
    В закладки будет добавлено толкование к данному слову в данном словаре. Закладки сохраняются на Вашем компьютере в cookie. Если Ваш браузер не поддерживает cookie или такая возможность отключена, то сохранение закладок будет не возможно.

    Нафталин-1, 4, 5, 8-тетракарбоновая Кислота

    мол. м. 304,21; бесцв. кристаллы, при высушивании при т-ре выше 100°С превращ. в смесь моно- и диангидридов; т. пл. диангидрида выше 360°С; т. пл. тетраметилового эфира 195-196°С.

    Хорошо раств. в ацетоне, р-рах щелочей и конц. H2SO4 слабо-в горячей воде и горячей уксусной к-те, не раств. в воде, диэтиловом эфире, бензоле.

    3038-9.jpg

    Н. к. устойчива к действию олеума при умеренном нагревании, HNO3 до 160°С, Вr2 в конц. H2SO4. Легко декарбоксилируется при нагр. с известью.

    Для Н. к. не характерны р-ции электроф. замещения в ядро. Наиб. значение имеют превращ. по ангидридному циклу ангидрида Н. к. Кипячение Н. к. с р-ром NH3 или первичного амина приводит к диимидам, с о-фенилендиами-ном-к диимидазолу - красителю кубовому алому 2Ж.

    Методы получения Н. к. сложны и многостадийны. В пром-сти ее чаще всего получают последовательно конденсацией аценафтена с малонодинитрилом по Фриделю-Крафтсу, хлорированием образующегося дикетимида (ф-ла I) до т. наз. хлоркетона (II) и окислением последнего:

    3038-10.jpgI

    3038-11.jpg

    Н. к. может быть также получена окислением пирена или аценафтена, причем пирен подвергают окислению непосредственно (в присут. МnО 2) или после предварит. хлорирования (КМnО 4), а в аценафтен предварительно вводят разл. заместители в пери -положения нафталинового кольца. По любому из этих методов выход Н. к. не превышает 60-65%.

    Определяют Н. к. по ярко-красному окрашиванию при непродолжит. кипячении с о-фенилендиамином в СН 3 СООН.

    Н. к. исходное сырье в произ-ве дисперсных и кубовых красителей, а также нек-рых термостойких искусств. волокон, напр. поли(ароилен- бис -бензимидазолов). Раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, кожу.

    Лит. см. при ст. Нафталинкарбоновые кислоты.

    В. Л. Солодарь.